Богородицкий Житенный женский монастырь расположен на острове Житном на оз. Селигер, который соединён дамбой с коренным берегом озера, где стоит город Осташков.
Название острова Житный связывают с тем, что здесь до начала XVIII в. находились житницы для хлебных запасов, собиравшихся Управлением Патриаршего двора.
Монастырь был основан по указу Петра I 19 марта 1716 г. как мужской и посвящён Смоленской иконе Пресвятой Богородицы — защитнице и покровительнице города Осташкова, которую поместили в выстроенной для неё деревянной пятиглавой церкви. Сюда, на Житный остров, начали приходить монахи из разных монастырей, строили себе келии и отправляли богослужения.
Считается, что поводом к устроению монастыря послужило соперничество между прихожанами соседних Троицкой и Воскресенской церквей Осташковской слободы за обладание чудотворной иконой Смоленской Божией Матери. Прежде она стояла на воротах городской стены, а после большого пожара в 1711 г. была найдена в пепле невредимой. Иконе приписывается благодатное покровительство городу, особенно в бедственные времена. Для устранения соперничества двух церквей на Житном острове построили церковь, в которую и поместили как храмовую икону Божией Матери Одигитрии.
По благословению Святейшего синода в 1734 г. началось возведение каменной церкви во имя Пресвятой Богородицы Одигитрии Смоленской с тёплым приделом на правой стороне от западного входа во имя Трёх Святителей: Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста. Её освятили в 1743 г. В 1751 г. над западным входом в церковь была сооружена трёхъярусная каменная колокольня, а в 1762 г. установлен левый тёплый придел во имя святителя Димитрия, митрополита Ростовского Чудотворца. Наконец, в 1878 г. был освящен придел во имя преподобного Нила Столобенского Чудотворца, устроенный впереди правого придела. Так завершилось возведение соборного храма обители.
Ещё в 1760-1761 гг. вокруг монастыря была построена крытая тёсом каменная ограда с четырьмя угловыми башнями, крытыми железом.
Над Святыми вратами в 1768 г. возвели одноглавую каменную церковь во имя св. апостолов Иоанна Богослова и Андрея Первозванного.
В 1920 г. монастырь был закрыт советской властью, и на его территории до возобновления монастырской жизни располагался молочный завод. В течение полутора веков, до 1930 г., на монастырском кладбище находили приют священнослужители, вкладчики в монастырь и представители дворянских фамилий, а затем некрополь был уничтожен.
17 июня 2002 г. по указу архиепископа Тверского и Кашинского Виктора и Священного синода монастырь вновь открылся, уже как женская обитель.