Точная дата основания неизвестна, предположительно не позднее рубежа XIV-XV веков. Первые сведения о нём содержатся в житии святого Александра Свирского, написанного его учеником Иродионом в 1545 году.
Одно из памятных событий в истории монастыря — рождение в селе Мандеры, которое находилось напротив монастыря на другом берегу реки Оять, в семье селян Стефана и Вассы святого Александра Свирского. Родители будущего святого были погребены в монастыре друг подле друга примерно в 1475—1480 годы. Известно, что до 1503 года в монастыре жили и монахи, и монахини. Позже монастырь стал только мужским.
В 1582—1617 годы, в период шведского разорения, обитель прекратила своё существование. С середины XVII века до 1764 года обитель была приписной к Александро-Свирскому монастырю. В 1764 году монастырь стал заштатным.
До XIX века монастырь был полностью деревянный. После Смутного времени монастырь имел два храма — холодный Введенский с приделом апостолов Петра и Павла и теплый Богоявленский с трапезной, колокольню с шестью колоколами, братские кельи по периметру, деревянную ограду со Святыми вратами, колодец и хозяйственные постройки. С XVII века существовала монастырская мельница на речке Чегле.
В современном виде каменный монастырский комплекс сформировался в первой половине XIX века.
Первое каменное здание — соборный Введенский храм с теплым приделом в честь Тихвинской иконы Божией Матери — было построено в 1817 году. В дальнейшем каменное строительство продолжалось.
К началу XX века Введенский-Островский монастырь имел хорошо налаженное хозяйство, обители принадлежало более 500 га земли, хотя число братии по-прежнему было невелико.
В 1910 году вместо ветхого деревянного храма, стоявшего над могилами родителей Александра Свирского, по проекту епархиального архитектора А. П. Аплаксина был построен величественный собор Богоявления Господня с тремя приделами, выполненный в неорусском стиле (не сохранился).
В качестве женской обители Введенский Островский монастырь открыт 27 декабря 1993 года.
Монастырь имеет подворье в Санкт-Петербурге — храм святой благоверной княгини Анны Кашинской на Выборгской стороне. Подворье осуществляет связь обители с верующими Петербурга, в храме всегда можно узнать подробную информацию о монастыре.
Из монастыря происходит резная икона Богородицы Одигитрии размером 116,5 × 87 см, поступившая в 1937 году в Государственный Русский музей. Она датируется первой половиной XVI века; указана в древнейшей из сохранившихся описей монастыря 1675 года.