Первое упоминание о «Ясной поляне» встречается в документах 1652 года, тогда это было небольшое поселение. Роду Толстого поселение стало принадлежать в 1763 году, когда его выкупил прадед Льва Николаевича князь Сергей Федорович Волконский. Позже ее унаследовал сын Николай Сергеевич, который и придал этому месту вид крупной усадьбы.
Семья Толстых жила здесь с пятью детьми, в том числе и с самым младшим — Львом. Он рано лишился своих родителей и раздел имений произошел в 1847 году. «Ясная поляна» перешла к Льву Николаевичу, которому на тот момент было 19 лет, но проживать там он начал только в конце 1850-х.
Писатель женился в 1862 году на Софье Андреевне Берс и от женской руки усадьба стала преображаться. Супруга создавала домашний уют и красивые цветники вокруг дома, а Лев Николаевич занимался садами и лесами вокруг. Последние занимают площадь более 250 гектаров.
В октябре 1910 года Лев Николаевич покинул «Ясную поляну», а в ноябре скончался. После его смерти усадьба осталась его жене Софье Андреевне. Толстая старался сохранить неприкосновенность вещей мужа и обстановки дома, многие предметы были ею подписаны. Она содействовала исследователям, занимающимся биографией Льва Николаевича.
В 1919 году усадьбу взял под охрану Народный комиссариат, а в 1921 она была национализирована и объявлена музеем, все вещи которого имеют «исключительную культурно-историческую ценность и являющиеся национальным достоянием, находятся под охраной государства». По постановлению ВЦИК в имении начал создаваться культурно просветительный центр.
В 1941 году появилась угроза оккупации и вещи из дома необходимо было эвакуировать. И не зря. «Ясная поляна» была в оккупации 47 дней, а при отступлении была подожжена. Пожар потушили, но дом сильно пострадал, однако был реставрирован в 1942 году. Сразу после окончания войны исторические ценности вернулись в усадьбу.
После отделения «Ясной поляны» от остальных музеев Толстого началось серьезное восстановление усадьбы. В 50-е годы по фотографиям и рассказам жителей были реконструированы все постройки участка. На каждый объект сотрудники делали паспорта с точным описанием и местом расположения, что помогло сохранить оригинальный вид жилища Льва Николаевича.
В 1994 году директором становится правнук писателя Владимир Толстой. С этого момента семья Толстых стала съезжаться сюда со всех уголков мира каждые 2 года. Стали реализоваться новые программы просвещения, выставки и экскурсии. Место стали посещать иностранцы, в том числе писатели и другие деятели мирового искусства.
Дом-музей сохранил привычную великому писателю обстановку. В целости и сохранности в кабинете Льва Николаевича стоит стол, на котором он закончил не одно произведение. Частично сохранены даже его книги, но прикасаться к ним строго запрещено.
Одна из построек — дом Князя Волконского, дедушки писателя. Свой внешний вид имение приобрело как раз благодаря ему. Лев Николаевич очень ценил вкус своего дедушки.