Введенский Владычный женский монастырь (в церковных кругах принято название Серпуховской Владычний Введенский женский монастырь) основан в 1360 году московским митрополитом святителем Алексием. В 1362 году уже «составлена была каменная церковь» трудами келейника святителя и ставшего первым настоятелем Владычного монастыря преподобного Варлаама, через посредничество которого в 1878 году в обители была явлена чудотворная икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша».
По легенде, основанию монастыря предшествовало особое изволение Божией Матери: «Алексие! Подобает тебе монастырь поставити имени Моему, купно же и себе в память… в пределе града Серпухова, тамо бо возлюбих место на спасение многим душам человеческим!» Икона прославилась тем, что по молитвам к образу Богородицы происходили (и происходят – теперь, правда, от списка) многочисленные исцеления от недуга пьянства и других страстей.
1598-1609 годах осуществилась полная перестройка монастыря на средства Бориса Годунова в честь бескровной победы на реке Оке. Перестройка охватила все без исключения здания: расширен Введенский собор, построен двухъярусный храм в честь св. вмч. Георгия, монастырь обнесен каменной крепостной стеной с башнями и церковью над Святыми вратами в честь св. мч. Феодота Анкирского (1599 г.).
В 1806 монастырь ожидал упразднения. Митрополит Платон, видя необходимость иметь в Серпуховском уезде девичий монастырь, обращается к императору Александру I с просьбой преобразовать монастырь из мужского в девичий. И с 1806 по 1815 годы первой игумениею монастыря стала мать Дионисия, определенная из казначеи Московского Новодевичьего монастыря. С ней прибыли 5 монахинь и 4 послушницы.
В 1919 году Владычный монастырь был закрыт. На территории размещена школа «красных военлетов», затем на ее базе создано военное летное училище. Монастырь называется «Авиагородок», в Георгиевском храме – клуб-кинотеатр, во Введенском соборе и приделе свт. Алексия – склады. В остальных корпусах разместились классы, казармы, мастерские, офицерские общежития. Икона «Неупиваемая Чаша» перенесена в собор «Николы Белого». В 1978 году военное училище освободило территорию. Следующие семнадцать лет храмы и корпуса монастыря растаскиваются буквально по кирпичику дачниками и пр. «хозяйственными» людьми.